¿Sabes como empezo su carrera Ari?

A los ocho años de edad, estuvo de vacaciones junto a su familia en un crucero donde optó por cantar en un salón de karaoke, en lugar del club de niños. Nadie de su familia se había dado cuenta que Gloria Estefan estaba cerca, y que la estaba escuchando cantar. Luego que terminó, Estefan se acercó a Grande después de pedir permiso para hablar con ella, asombrada la felicitó, y le dijo que debería seguir en la música porque «estás destinada para esto».

Desde muy chica cantó para orquestas como South Florida's Philharmonic, Florida Sunshine Pops y Symphonic Orchestras, e hizo su presentación debut en la televisión nacional con el himno de los Estados unidos «The Star-Spangled Banner» para Florida Panthers.

A los 13 años, pensó seriamente en iniciar una carrera musical, aunque todavía se concentró en el teatro.Cuando llegó por primera vez a Los Angeles para conocer a sus representantes, ella expresó su deseo de grabar un álbum de R&B cuando tenía 14 años: «Yo estaba como, "quiero hacer un álbum de R&B", y ellos dijeron "Um, ¡eso es una meta intensiva! ¿Quién va a comprar un álbum R&B de una niña de 14 años de edad ?"».Poco después audicionó para el musical 13 de Broadway con el personaje de Charlotte. Allí ganó el primer reconocimento de su carrera, cuando la National Youth Theatre Association Awards la premió con el galardón a la mejor actriz de reparto, reconociendo su excelente desempeño en el musical. Cuando se unió al musical, tuvo que distanciarse de la escuela, pero siguió inscrita. La escuela le enviaba los materiales para que ella pudiera estudiar con tutores.Ella también cantó en diversas ocasiones en el New York City Jazz club Birdland.